La diseñadora Colleen Atwood, nominada al Oscar por mejor vestuario, estudió el estilo y el arte de los años 20, escogiendo de la moda, el art deco, la Bauhaus y el cubismo para crear el vestuario sexy y asombroso de Chicago. "Interpretamos la época con una sensibilidad moderna", explica.
Atwood contó con el peculiar desafío de diseñar tanto el vestuario real como el imaginario, y cada número requería de unas ropas en sintonía con el tema musical correspondiente. Además, los trajes también reflejaban la personalidad de los personajes. "Velma aparece en la película como un personaje muy fuerte y se mantiene de esta forma: sus colores son el negro y los tonos vivos porque posee un carácter totalmente temerario".
