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En aquellos años, no todo era trabajo. De hecho Ben Affleck compaginaba las superproducciones de Hollywood con los proyectos del cine independiente que más le interesaban como Dogma, de su amigo íntimo Kevin Smith.
Las revistas del corazón le hacían caso porque andaba liado con Gwyneth Paltrow. Su relación duró un año pero el acoso mediático no tuvo nada que ver con el que después generaría su romance con Jennifer López, con la que llegó a estar prometido. La prensa publicó que el anillo de pedida costó la friolera de 3,5 millones de dólares.
Bennifer cancelaron la boda tres días antes de su celebración. Nunca sabremos muy bien las causas pero la excusa oficial fue que Jennifer López de repente sintió vértigo cuando se vió contratando a tres novias falsas para despistar a los paparazzis. Su siguiente plan fue casarse en plan más íntimo, pero parece que el afán de Affleck por las juergas y las mesas de juego desanimaron a la actriz-cantante y empresaria.
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